Con el nuevo formato a partir de la edición 2000, el Xeneize fue primero en su zona en ocho ocasiones.
La Copa Libertadores adoptó el formato vigente en 2000 y desde ese entonces Boca logró ganar su grupo como en 2019 en nueve de sus 15 participaciones. En dos oportunidades gritó campeón y las dos consagraciones fueron por la vía de los penales: en 2000 superó a Palmeiras y en 2001 venció a Cruz Azul.
Sin embargo, desde aquel festejo ante los mexicanos en La Bombonera, terminó como líder seis veces más y nunca pudo levantar el trofeo después de ello. Quedó afuera en 2002, 2004, 2005, 2009, 2015 y 2016.
Así le fue a Boca cuando ganó su grupo: